A expressão é geralmente usada para dizer que alguém se deu mal. Você sabe de onde isso veio?
Designada quando alguém faz esforço para conseguir algo e se dá mal, a frase vem dos tempos do Brasil colonial, que, entre os séculos 17 e 18, viu a necessidade de escoar ouro, cacau e café entre o Sul e o Sudeste e adotou a ideia dos colonizadores espanhóis, que transportavam entre Potosí (Bolívia) e Porto Belo (Panamá) cargas sobre burros ou mulas.
Era comum os condutores das tropas enfrentarem caminhos torturantes. Muitas vezes davam, literalmente, com os burros n’água — em travessias alagadas onde os animais morriam afogados. Como o dono da mercadoria arcava com o dano, a locução passou a ser empregada sempre que alguém leva a pior.